PREDMET ORGANSKA KEMIJA

Predmet proučavanja organske kemije su ugljikovodici i njihovi derivati, koji mogu sadržavati gotovo sve elemente periodnog sustava elemenata. Kao samostalna znanost organska kemija se oblikovala početkom 19. stoljeća, kada su iz žive prirode izolirani mnogi organski spojevi, a sintetski su dobivene i mravlja kiselina, oksalna kiselina i urea. Odvajanje organske kemije od anorganske uzrokovano je sljedećim razlozima:

1. Organski spojevi su vrlo brojni. Trenutno je izolirano više od 9 milijuna organskih spojeva, dok je samo oko 700 tisuća poznatih anorganskih spojeva.

2. Imaju takva svojstva kao što su niska tališta i vrelišta, laka zapaljivost i hlapljivost, slaba toplinska i električna vodljivost.

3. Organski spojevi imaju složeniju molekularnu strukturu u odnosu na anorganske; povezani su sa živom prirodom i pripadaju visoko organiziranoj materiji.

Glavni zadatak organske kemije ranije je bio proučavanje svojstava spojeva izoliranih iz otpadnih proizvoda živih organizama; sada je njezin glavni smjer razvoj visoko selektivnih sintetskih metoda za dobivanje tvari sa željenim svojstvima.

TEORIJE KEMIJSKE STRUKTURE

Na samom početku razvoja organske kemije javljaju se teorije u kojima se pokušava razumjeti struktura organskih spojeva.

Radikalna teorija . Gay-Lussac i Berzelius su 1815. godine pokazali da u organskim spojevima postoje stabilne skupine atoma, radikali, koji mogu prijeći iz jednog spoja u drugi bez promjene tijekom reakcija.

Teorija tipova. Laurent i Gerard 1853. identificirali su analogiju u strukturi i nekim svojstvima organskih i jednostavnih anorganskih spojeva. Na primjer, alkoholi su klasificirani kao vrsta vode, odnosno smatrani su produktima zamjene vodika u vodi radikalom ROH, amini - kao vrsta amonijaka, ugljikovodici - kao vrsta vodika.

Godine 1857. Kekule je zaključio da je ugljikov atom četverovalentan u organskim spojevima, a Cooper je iznio ideju o prisutnosti ugljikovih lanaca i predložio crtice za označavanje kemijskih veza. Međutim, različite formule su dodijeljene istoj tvari, ovisno o vrsti njezinih reakcija. Tako su 4 različite formule dodijeljene acetonu, 8 octenoj kiselini itd.

Teorija kemijske strukture, koji sada koristimo, razvio je A.M. Butlerov, profesor na sveučilištima u Kazanu i zatim u St.

OSNOVNE ODREDBE BUTLEROVLJEVE TEORIJE:

1. Propisi o kemijskoj strukturi.

Molekule organskih spojeva imaju specifičnu kemijsku strukturu, koja se razumijeva kao slijed međusobnih veza atoma u skladu s njihovom valencijom. Kemijska struktura tvari može se ustanoviti proučavanjem reakcija njezine razgradnje ili sinteze u blagim uvjetima i izraziti strukturnom formulom, na primjer, za etan:

ili skraćena strukturna formula, gdje se crtice stavljaju samo između atoma ugljika: CH 3 -CH 3.

Pri izradi strukturnih formula potrebno je uzeti u obzir glavne značajke ugljikovog atoma:

a) ugljik je obično četverovalentan;

b) atomi ugljika mogu se međusobno spajati u lance: otvorene, nerazgranate,

otvoreni razgranati

c) ciklički

d) ugljik može potrošiti jednu, dvije, tri jedinice valencije na spajanje s drugim atomom, stvarajući tako jednostavnu vezu.

Teorija kemijske strukture

teorija koja opisuje strukturu organskih spojeva, tj. redoslijed (red) rasporeda atoma i veza u molekuli, međusobni utjecaj atoma, kao i odnos strukture s fizikalnim i kemijskim svojstvima tvari.

Po prvi put glavne odredbe H. s. t. izrazili su A. M. Butlerov u izvješću “O kemijskoj strukturi tvari” (Kongres njemačkih prirodoslovaca, Speyer, 1861.); napisao je: “Na temelju ideje da svaki kemijski atom uključen u sastav tijela sudjeluje u formiranju ovog potonjeg i ovdje djeluje s određenom količinom kemijske sile (afiniteta) koja mu pripada, kemijsku strukturu nazivam distribucijom djelovanja te sile, uslijed čega se kemijski atomi, posredno ili neposredno utječući jedan na drugoga, spajaju u kemijsku česticu” (Izabrana djela iz organske kemije, 1951., str. 71-72). Kasnije je te odredbe razvio u nizu članaka i knjizi "Uvod u cjelovito proučavanje organske kemije" (Kazan, 1864-66; njemačko izdanje: Leipzig, 1867-1868) - prvi priručnik o organskoj kemiji, u kojoj je sva građa sistematizirana iz perspektive X . t. Stvaranje H. s. t. je prethodilo uspostavljanje tako važnih pojmova kao što su atom i molekula (1. međunarodni kongres kemičara, Karlsruhe, 1860.), kao i postulacija F. A. Kekulea i A. S. Coopera o četverovalentnosti ugljika (1857.-58.). Grafičke formule organskih spojeva, bliske formulama koje proizlaze iz kemijske teorije. t., predložio je 1858. Cooper (vidi Organska kemija).

Osnovne odredbe H. s. t. su sljedeći: a) u organskim molekulama atomi su međusobno povezani određenim redom prema svojoj valenciji, što određuje kemijsku strukturu molekula; b) kemijska i fizikalna svojstva organskih spojeva ovise kako o prirodi i broju njihovih sastavnih atoma, tako i o kemijskoj strukturi molekula; c) za svaku empirijsku formulu može se izvesti određeni broj teorijski mogućih struktura (izomera); d) svaki organski spoj ima jednu formulu kemijske strukture, koja daje ideju o svojstvima ovog spoja; e) u molekulama postoji međusobni utjecaj atoma, međusobno povezanih i nepovezanih. Posljednje stajalište teorije razvio je Butlerov učenik V.V. Markovnikov (vidi Markovnikovo pravilo), a potom i mnogi drugi znanstvenici.

H. s. To je omogućilo objašnjenje poznatih slučajeva izomerije (položaj i kostur) koji su kemičarima tog vremena ostali neshvatljivi. Opravdano je Butlerovo (1863) predviđanje o mogućnosti određivanja prostornog rasporeda atoma u molekuli. Godine 1874. J. Van't Hoff i, neovisno o njemu, francuski kemičar J. Le Bel izrazili su ideju da četiri valencije ugljika imaju jasnu prostornu orijentaciju i da su usmjerene prema vrhovima tetraedra, u središtu koji postoji atom ugljika. Ova teza o određenoj prostornoj orijentaciji kemijskih veza bila je osnova nove grane organske kemije - stereokemije (vidi Stereokemija). To je omogućilo objašnjenje niza slučajeva geometrijske i uglavnom optičke izomerije već poznate do tog vremena, kao i fenomen koji je kasnije dobio naziv tautomerizam (vidi Tautomerizam) (Butlerov, 1862; njemački kemičar K. Laar, 1885) .

Butlerov je potvrdio ispravnost svoje teorije sintetizirajući niz organskih spojeva. H. s. t. imao golemu sposobnost predviđanja u smjeru sinteze organskih spojeva i utvrđivanja strukture već poznatih tvari. Stoga je Butlerovljeva teorija pridonijela brzom razvoju kemijske znanosti, uključujući sintetičku organsku kemiju i kemijsku industriju.

Daljnji razvoj kemijskog inženjerstva. t. obogatio je organsku kemiju novim idejama, na primjer, o cikličkoj strukturi benzena a (Kekule, 1865.) i oscilaciji (kretanju) dvostrukih veza u njegovoj molekuli (1872.) (ta je ideja igrala vrlo važnu ulogu u kemiji aromatskih i heterocikličkih spojeva), o posebnim svojstvima spojeva s konjugiranim vezama (teorija parcijalnih valencija, F. K. I. Thiele, 1899.) itd. Razvoj stereokemije doveo je do stvaranja teorije napetosti (A. Bayer, 1885.), koja objašnjava različitu stabilnost ciklusa ovisno o njihovoj veličini, a potom - konformacijskoj analizi (Vidi Konformacijska analiza) (njemački kemičari G. Sachse, 1890. i E. Mohr, 1918.). Osnovne odredbe H. s. itd. potvrđeni su proučavanjem organskih spojeva kemijskim, fizikalnim i računalnim metodama.

Temeljni značaj u H. s. tj. Imati predodžbe o međusobnom utjecaju atoma u molekulama organskih spojeva. Međutim, H. s. t. nije mogao objasniti prirodu tog utjecaja, njegov unutarnji mehanizam. To je postalo moguće zahvaljujući napretku u fizici, koji je omogućio otkrivanje suštine pojmova "valencije" i "kemijske veze". Od početka 20.st. elektronički koncepti nastaju u organskoj kemiji (vidi Elektronske teorije u organskoj kemiji), koji se temelje na elektroničkim tumačenjima prirode iona (J. J. Thomson), ionskih veza (W. Kossel) i kovalentnih veza (njemački fizičar I. Stark, G. .N. Lewis). Elektronički koncepti omogućili su objašnjenje uzroka međusobnog utjecaja atoma (statičko i dinamičko pomicanje gustoće elektrona u molekuli) i predviđanje smjera reakcija ovisno o kemijskoj strukturi reagensa. Od kasnih 20-ih. 20. stoljeće kemijska veza počela se tumačiti sa stajališta kvantne kemije (Vidi Kvantna kemija).

Butlerovljeva teorija temelji se na nomenklaturi i taksonomiji organskih spojeva (vidi Kemijska nomenklatura), a korištenje njegovih strukturnih formula pomaže u određivanju putova za sintezu novih tvari i uspostavljanju strukture složenih (uključujući prirodne) spojeva.

Lit.: Butlerov A.M., Soč., sv. 1-3, M., 1953-1958; Markovnikov V.V., Izbr. djela, M., 1955; Stota obljetnica teorije kemijske strukture. sub. članci, M., 1961; Bykov G.V., Povijest klasične teorije kemijske strukture, M., 1960.; njegova, Povijest elektroničkih teorija organske kemije, M., 1963; Zhdanov Yu., Teorija strukture organskih spojeva, M., 1971; Reutov O. A., Teorijske osnove organske kemije, M., 1964; Tatevsky V.M., Klasična teorija strukture molekula i kvantna mehanika, I., 1973.

Velika sovjetska enciklopedija. - M.: Sovjetska enciklopedija. 1969-1978 .

Pogledajte što je "teorija kemijske strukture" u drugim rječnicima:

Alexander Mikhailovich Butlerov Datum rođenja: 3. (15.) rujna 1828. (18280915) Mjesto rođenja: Chistopol, Kazanjska gubernija, Rusko Carstvo Datum smrti: 5. (17.) kolovoza 1886. ... Wikipedia

Teorija koja opisuje strukturu organskih. veza Razvio A. M. Butlerov 1861. Osnovne odredbe teorije: 1) atomi u molekulama povezani su jedni s drugima određenim redoslijedom u skladu s njihovim valencijama, što određuje kemijsku. zgrada...... Prirodna znanost. enciklopedijski rječnik

Izvanredno otkriće u kemijskoj znanosti ruskog znanstvenika A. M. Butlerova. Izvor: Enciklopedija Ruska civilizacija ... Ruska povijest

- ... Wikipedija

Rezonantne strukture benzena Teorija rezonancije je teorija elektronske strukture kemijskih spojeva, prema kojoj je raspodjela elektrona u molekulama (uključujući složene ione ili radikale) kombinacija (rezonancija) ... ... Wikipedia

- (u kemiji) koncept koji nadopunjuje postulate klasične teorije kemijske strukture i tvrdi da ako za određeni spoj klasična teorija (vidi Teorija kemijske strukture) dopušta konstrukciju nekoliko prihvatljivih... ...

Teorija tipa I u kemiji, jedna od vodećih kemijskih teorija sredine 19. stoljeća. Godine 1839. 1840. J. B. Dumas predložio je razmatranje kemijskih spojeva kao proizvoda zamjene nekih elemenata ili radikala (vidi Teorija radikala) drugima u nekoliko... ... Velika sovjetska enciklopedija

Jedna od vodećih kemijskih teorija 1. polovice 19. stoljeća. Temelji se na idejama A. L. Lavoisiera o iznimno važnoj važnosti kisika u kemiji i o dualističkom (dvostrukom) sastavu kemijskih spojeva. Godine 1789... ... Velika sovjetska enciklopedija

U kemiji, koncept koji nadopunjuje postulate klasične teorije kemijske strukture i kaže da ako za određeni spoj klasična teorija dopušta konstrukciju nekoliko prihvatljivih strukturnih formula, tada stvarno stanje ... ... enciklopedijski rječnik

Teorija tipova u kemiji, jedna od vodećih kemijskih teorija sredine 19. stoljeća. Godine 1839. 1840. J. B. Dumas predložio je razmatranje kemijskih spojeva kao proizvoda zamjene nekih elemenata ili radikala (vidi Teorija radikala) s drugima u nekoliko "tipičnih" ... ... Velika sovjetska enciklopedija

knjige

• Kvantna teorija molekularnih sustava. Jedinstveni pristup, D. Cook, Knjiga predstavlja prvu detaljnu modernu analizu u svjetskoj literaturi konceptualnih pitanja teorije kemijske strukture sa stajališta fizičara. Prezentacija se održava u okviru... Kategorija: Fizikalna kemija. Kemijska fizika Izdavač: Intelect,

Zahtijevali su rješenje glavnog pitanja: jesu li oni kaotična gomila koju drže sile privlačenja ili su čestice s određenom strukturom, koja se može utvrditi proučavanjem svojstava. Gerard, kojeg je većina kemičara tog vremena prihvatila s ovom ili onom rezervom, odbio je proučavati kemijska svojstva otopine na pitanje . U međuvremenu, do tada su se već nakupile činjenice i generalizacije koje bi mogle poslužiti kao osnova za rješavanje ovog pitanja. Na primjer, dala je izuzetno važnu generalizaciju, koja se sastojala u činjenici da kada neke grupe nepromijenjene prelaze iz izvornih u one nastale kada su ove . , sa svoje strane, značajno je pridonio proučavanju najvarijabilnijih dijelova i uzroka te varijabilnosti.

Otkriće elemenata bilo je od iznimne važnosti.

Nakon Franklandova otkrića postalo je jasno da se oni mogu povezati samo u odnosima koje određuje . Konkretno, utvrđeno je da je četverovalentan (Kekule, Kolbe).

Godine 1858. Cooper je objavio na tri jezika (engleskom, francuskom i njemačkom) članak "O novoj kemijskoj teoriji", gdje odbacuje i izražava gledište prema kojem se sve značajke mogu objasniti ako se uzmu samo dva svojstva u obzir: "selektivni afinitet" (veza) i "stupanj afiniteta" ().

Cooper je napisao: “S moje točke gledišta, ova dva svojstva su dovoljna da objasne sve što je karakteristično za: to je ono što ću dokazati u nastavku ... U, koji se sastoji od tri, četiri, pet, itd. i ekvivalentnog broja, itd., potonji se mogu zamijeniti drugim elementima dok se formira međusobno povezan čvor. To znači da je jedno povezano s drugim. To svojstvo daje, da tako kažemo, osebujnu fizionomiju i omogućuje razumijevanje dosad neshvatljive činjenice slojevitosti u organskim spojevima.”

Došavši tako do važne ideje o ugljikovom lancu, Cooper dalje izražava svoje poglede u formulama, koje bi po njegovu planu trebale dati sliku strukture spojeva. Kao primjer njegovih formula, koje su bile prve ustavne formule, mogu se navesti sljedeće:

Iz ovih primjera jasno je da je Cooper uspio iznenađujuće ispravno prenijeti sastav ovih spojeva, kao i nekih složenijih koji su u to vrijeme bili malo proučavani (vino i).

Međutim, sve te formule bile su lišene eksperimentalnog opravdanja. Cooper uopće nije postavio pitanje o mogućnosti njihove eksperimentalne provjere. Njegove su se formule, kao što je lako vidjeti, temeljile na formalnom tumačenju pojmova i veza, a dijelom čak i na intuiciji. Naravno, ovim pristupom nemoguće je izbjeći pogreške. Tako, na primjer, formule za glicerol i Cooper više nisu točne:

Dakle, Cooperovi pogledi, koje je on razvio u svom talentiranom, zanimljivom radu, nemaju karakter stroge teorije.

Loschmidt je 1861. napravio još jedan pokušaj prikazivanja ustavnih formula. Prilikom konstruiranja svojih formula Loschmidt je razmatrao najmanje materijalne čestice podložne djelovanju sila privlačenja i odbijanja. Kada se približavaju tim silama, one su uravnotežene, a različite sile se drže jedna blizu druge u određenom ravnotežnom položaju. Loschmidt je konvencionalno označio sfere djelovanja atomskih sila (na primjer, i - jednostavno, kisik - dvostruko, dušik - trostruko).

Loschmidtove formule imale su sljedeći oblik:

Bez pokušaja stvaranja bilo kakve ideje o načinu vezivanja šest ugljika V, Loschmidt je označio simbol

Za razliku od Coopera, Loschmidt se pri odabiru formula ponekad, osim (“pollency” po njegovim riječima, vodio i kemijskim svojstvima). Međutim, općenito, Loschmidtova metoda izvođenja formula bila je apstraktna i često jednostavno neutemeljena. Dakle, bez oslanjanja na kemijske podatke, Loschmidt je pokušao izvesti formule kao što su, itd.

Naravno, te su se formule pokazale pogrešnim.

Unatoč činjenici da su se mnoge formule koje je predložio Loschmidt pokazale uspješnima, njegov rad ostao je gotovo nezapažen od strane kemičara tog vremena i nije imao značajniji utjecaj na razvoj teorije.

A. M. Butlerov usprotivio se odredbi o nemogućnosti kemijskih sredstava; pokazao je da postoji određeni slijed (kemijska struktura). Nadalje, Butlerov je dokazao da se ona može utvrditi proučavanjem kemijskih svojstava, i obrnuto, poznavajući strukturu, mogu se predvidjeti mnoga svojstva spoja. Butlerov nije samo potkrijepio ovo stajalište već postojećim činjeničnim materijalom, već je na temelju njega predvidio mogućnost postojanja novih, koje su kasnije otkrili on i drugi kemičari.

Glavnu ideju teorije A. M. Butlerova formulirao je 1861. godine u članku "O kemijskoj strukturi tvari". Napisao je: “Na temelju ideje da svaka kemikalija koja je dio tijela sudjeluje u formiranju ovog potonjeg i ovdje djeluje s određenom količinom kemijske sile (afiniteta) koja joj pripada, kemijsku strukturu nazivam distribucijom djelovanje te sile, uslijed kojeg se kemikalije, posredno ili izravno utječući jedna na drugu, spajaju u kemijsku česticu.”

Temelj Butlerove teorije je ideja o redoslijedu kemijske interakcije u. Ovaj poredak kemijske interakcije ne uključuje ideje o mehanizmu i fizičkom rasporedu. Ova važna značajka omogućuje vam da se uvijek oslonite na nju kada gradite fizički model.

Utvrdivši pojam kemijske strukture, A. M. Butlerov daje novu definiciju prirode: "kemijska priroda složene čestice određena je prirodom njezinih elementarnih komponenti, njihovom količinom i kemijskom strukturom."

Tako je A.M. Butlerov prvi ustanovio da svaki ima specifičnu kemijsku strukturu, da struktura određuje svojstva i da se proučavanjem kemijskih transformacija može utvrditi njezina struktura.

Stavovi A. M. Butlerova o važnosti kemikalija proizlaze iz osnovnih načela njegove teorije. Butlerov je smatrao da te formule ne bi trebale biti “tipične”, “reakcionarne”, već ustavne. U tom smislu za svakoga je moguća samo jedna racionalna formula po kojoj se mogu prosuđivati ​​kemijska svojstva.

Što se tiče načina pisanja, Butlerov je to pitanje s pravom smatrao sekundarnim: “Sjećajući se da se ne radi o formi, nego u biti o konceptu, ideji, i uzimajući u obzir da je logično nužno izraziti prisutne čestice s formulama koje označavaju , odnosno određene kemijske odnose koji u njemu postoje - nije teško doći do uvjerenja da svaki način pisanja može biti dobar, dokle god zgodno izražava te odnose. Sasvim je prirodno čak koristiti različite metode, preferirajući onu koja je izražajnija za određeni slučaj. Na primjer, C 2 H 6 može se prikazati gotovo potpuno indiferentno:

Međutim, ako razumijevanje nije dovoljno definirano, drugačiji način pisanja može dovesti do zabune.”

Ova izvanredna činjenica nije dugo ostala izolirana; Ubrzo su otkriveni mnogi drugi, koji imaju isti sastav, ali različita svojstva. Od 1830. godine otkriveni fenomen počeo se nazivati ​​(od grčkog - sastavljen od identičnih dijelova), a s istim sastavom - atomi, koji se sastoji u činjenici da dva ili više njih nisu poput nečeg mrtvog, nepomičnog; prihvaćamo, naprotiv, da je obdaren stalnim kretanjem sadržanim u njegovim najmanjim česticama, čiji su posebni međusobni odnosi podložni stalnim promjenama, sažimajući se u nekom stalnom prosječnom rezultatu. Ovdje možemo imati i stalne promjene kemijskih čestica koje čine masu u kratkom su vremenu osigurale njezino univerzalno prepoznavanje. Međutim, u isto vrijeme javila se tendencija da se zasluge A.M.Butlerova prešute i da se kao tvorci teorije strukture predstave samo Kekule i Cooper.

Već nekoliko godina nakon nastanka teorije strukture, A. M. Butlerov je morao istupiti u obranu svog prioriteta, budući da su neki inozemni kemičari, koji isprva nisu prepoznavali pa čak ni razumjeli njegovu teoriju, naknadno pokušali pripisati čast stvaratelja glavne odredbe ove teorije sebi.

Odlučujuću ulogu A. M. Butlerova u stvaranju jasno je istaknuo 1868. veliki ruski znanstvenik D. I. Mendeljejev, preporučujući A. M. Butlerova Sveučilištu u Sankt Peterburgu. Mendeljejev je napisao da Butlerov „... opet nastoji, proučavajući kemijske transformacije, prodrijeti u samu dubinu veza, različitih elemenata u jednu cjelinu, svakom od njih daje urođenu sposobnost da ulazi u određeni broj spojeva, i pripisuje razlika u svojstvima na različite načine povezivanja elemenata. Nitko nije slijedio te misli tako dosljedno kao on, iako su bile vidljive ranije ... Da bi proveo istu metodu gledanja kroz sve razrede, Butlerov je 1864. objavio knjigu: "Uvod u cjelovito proučavanje organske kemije", posljednju godine preveden na njemački jezik Butlerov je kroz čitanja i fasciniranost idejama formirao oko sebe u Kazanu školu kemičara koji rade u njegovom smjeru. Imena Markovnikova, Mjasnikova, Popova, dvojice Zajceva, Morgunova i nekih drugih uspjela su postati poznata po mnogim otkrićima do kojih je došlo uglavnom zahvaljujući neovisnosti pokreta Butleroz. Osobno mogu posvjedočiti da znanstvenici poput Wurtza i Kolbea Butlerova smatraju jednim od najutjecajnijih pokretača teorijskog smjera kemije u našem vremenu.”

A. M. Butlerov s pravom je vjerovao da će se razvijati kako se bude nakupljao novi činjenični materijal. Napisao je: “...Ne mogu ne primijetiti da se zaključci do kojih vodi načelo kemijske strukture pokazuju u tisućama slučajeva u skladu s činjenicama. Kao u svakoj teoriji, i ovdje, naravno, postoje nedostaci i nesavršenosti, postoje činjenice koje ne odgovaraju strogo pojmu kemijske strukture. Naravno, treba posebno željeti proliferaciju takvih činjenica; činjenice koje nisu objašnjene postojećim teorijama najvrjednije su za znanost; njihov razvoj prvenstveno treba očekivati ​​u bliskoj budućnosti”).

Najveći događaj u razvoju organske kemije bilo je stvaranje 1961. godine od strane velikog ruskog znanstvenika A.M. Butlerovljeva teorija kemijske strukture organskih spojeva.

Prije A.M. Butlerov je smatrao nemogućim spoznati strukturu molekule, odnosno redoslijed kemijskih veza među atomima. Mnogi su znanstvenici čak poricali stvarnost atoma i molekula.

prije podne Butlerov je zanijekao ovo mišljenje. Polazio je od ispravnih materijalističkih i filozofskih ideja o realnosti postojanja atoma i molekula, o mogućnosti spoznaje kemijske veze atoma u molekuli. Pokazao je da se struktura molekule može ustanoviti eksperimentalno proučavanjem kemijskih transformacija tvari. Suprotno tome, poznavajući strukturu molekule, mogu se zaključiti kemijska svojstva spoja.

Teorija kemijske strukture objašnjava raznolikost organskih spojeva. To je zbog sposobnosti četverovalentnog ugljika da formira ugljikove lance i prstenove, kombinira se s atomima drugih elemenata i prisutnosti izomerije u kemijskoj strukturi organskih spojeva. Ta je teorija postavila znanstvene temelje organske kemije i objasnila njezine najvažnije zakonitosti. Temeljna načela svoje teorije A.M. Butlerov je to opisao u svom izvješću "O teoriji kemijske strukture".

Glavni principi teorije strukture su sljedeći:

1) u molekulama su atomi međusobno povezani u određenom nizu u skladu s njihovom valencijom. Redoslijed kojim se atomi vezuju naziva se kemijska struktura;

2) svojstva tvari ovise ne samo o tome koji su atomi iu kojoj količini uključeni u njezinu molekulu, već io redoslijedu kojim su međusobno povezani, tj. o kemijskoj strukturi molekule;

3) atomi ili skupine atoma koji tvore molekulu međusobno utječu jedni na druge.

U teoriji kemijske strukture velika se pozornost posvećuje međusobnom utjecaju atoma i skupina atoma u molekuli.

Kemijske formule koje prikazuju redoslijed veza atoma u molekulama nazivaju se strukturne formule ili strukturne formule.

Važnost teorije kemijske strukture A.M. Butlerova:

1) najvažniji je dio teorijske osnove organske kemije;

2) po važnosti se može usporediti s periodnim sustavom elemenata D.I. Mendeljejev;

3) omogućio je sistematizaciju ogromne količine praktičnog materijala;

4) omogućilo je unaprijed predvidjeti postojanje novih tvari, kao i naznačiti načine za njihovo dobivanje.

Teorija kemijske strukture služi kao temelj za sva istraživanja u organskoj kemiji.

5. Izomerija. Elektronska struktura atoma kratkoperiodičnih elemenata

Svojstva organskih tvari ovise ne samo o njihovom sastavu, već i o redoslijedu veza atoma u molekuli.

Izomeri su tvari koje imaju isti sastav i istu molarnu masu, ali različite molekularne strukture, pa stoga imaju i različita svojstva.

Znanstveni značaj teorije kemijske strukture:

1) produbljuje razumijevanje materije;

2) ukazuje na put do spoznaje unutarnje strukture molekula;

3) omogućuje razumijevanje činjenica prikupljenih u kemiji; predvidjeti postojanje novih tvari i pronaći načine za njihovu sintezu.

Uz sve to, teorija je uvelike pridonijela daljnjem razvoju organske kemije i kemijske industrije.

Njemački znanstvenik A. Kekule izrazio je ideju povezivanja atoma ugljika jedan s drugim u lancu.

Doktrina elektronske strukture atoma.

Značajke doktrine elektronske strukture atoma: 1) omogućile su razumijevanje prirode kemijske veze atoma; 2) saznati bit međusobnog utjecaja atoma.

Stanje elektrona u atomima i struktura elektronskih ljuski.

Elektronski oblaci su područja s najvećom vjerojatnošću prisutnosti elektrona, koja se razlikuju po obliku, veličini i smjeru u prostoru.

U atomu vodik Pojedinačni elektron, kada se kreće, tvori negativno nabijen oblak sferičnog (kuglastog) oblika.

S elektroni su elektroni koji tvore sferni oblak.

Atom vodika ima jedan s elektron.

U atomu helij– dva s-elektrona.

Značajke atoma helija: 1) oblaci istog sfernog oblika; 2) najveća gustoća je jednako udaljena od jezgre; 3) oblaci elektrona su kombinirani; 4) tvore zajednički dvoelektronski oblak.

Značajke atoma litija: 1) ima dva elektronska sloja; 2) ima sferni oblak, ali je znatno veći od unutarnjeg dvoelektronskog oblaka; 3) elektron drugog sloja slabije privlači jezgru od prva dva; 4) lako ga hvataju drugi atomi u redoks reakcijama; 5) ima s-elektron.

Značajke atoma berilija: 1) četvrti elektron je s-elektron; 2) sferni oblak se kombinira s oblakom trećeg elektrona; 3) postoje dva uparena s-elektrona u unutarnjem sloju i dva uparena s-elektrona u vanjskom sloju.

Što se više elektronskih oblaka preklapaju kada se atomi spoje, to se više energije oslobađa i jači je kemijska veza.

RAD IZ KEMIJE

TEORIJA KEMIJSKE STRUKTURE

ORGANSKI

VEZE A.M. BUTLEROVA

ZAVRŠENO:

Lebedev Evgenij

PLAN:

1. RAZVOJ INDUSTRIJE VEZANE ZA PROIZVODNJU ORGANSKIH TVARI U PRVOJ POLOVICI XIX. STOLJEĆA .POVEZANOST ZNANOSTI I PRAKSE.

2. STANJE ORGANSKE KEMIJE SREDINOM XIX STOLJEĆA.

3. POZADINA TEORIJE KEMIJSKE STRUKTURE.

4. POGLEDI A.M. STRUKTURA TVARI JE U BOCI.

5. OSNOVNE ODREDBE TEORIJE.

6. VAŽNOST TEORIJE KEMIJSKE STRUKTURE I PRAVCI NJENOG RAZVOJA.

Čovjek je od davnina upoznat s organskim tvarima. . Naši daleki preci koristili su prirodne boje za bojanje tkanina, kao prehrambene proizvode koristili biljna ulja, životinjske masti, šećer od trske, a ocat su dobivali fermentacijom alkoholnih tekućina...

Ali znanost o ugljikovim spojevima nastala je tek u prvoj polovici dvadesetog stoljeća. ja X stoljeće.

Godine 1828. učenik J. Berzeliusa, njemački znanstvenik F. Wöhler, sintetizirao je organsku tvar - ureu - iz anorganskih tvari. Godine 1845. njemački kemičar A. Kolbe umjetno je proizveo octenu kiselinu. Godine 1854. francuski kemičar M. Berthelot sintetizirao je masti. Ruski znanstvenik A.M. Butlerov je 1861. prvi sintetizirao šećernu tvar.

Poznato je da industrija i praksa u razvoju predstavljaju nove izazove za znanost. Čim društvo ima tehničke potrebe, ono promiče

više od desetak sveučilišta unapređuju znanost.

Za potvrdu ovih riječi može se navesti sljedeći primjer. Tekstilna industrija 40-ih godina devetnaestog stoljeća više nije mogla

osigurati prirodna bojila – nije ih bilo dovoljno. Znanost se suočila sa zadatkom sintetske proizvodnje bojila. Počela je potraga, kao rezultat koje su sintetizirane različite anilinske boje i alizarin, prethodno ekstrahirani iz korijena biljke luđaka. Dobivene boje pridonijele su brzom rastu tekstilne industrije.

Trenutno su sintetizirane mnoge organske tvari, ne samo one koje se nalaze u prirodi, već i one koje nema u njoj, na primjer, brojne plastike, razne vrste gume, sve vrste boja, eksploziva i lijekova.

Danas je poznato više sintetski proizvedenih tvari nego onih koje se nalaze u prirodi, a njihov broj se ubrzano povećava rastući. Počinju se odvijati sinteze najsloženijih organskih tvari – proteina. .

2. Stanje organske kemije sredinom X ja X stoljeće.

U međuvremenu, postojale su predstrukturne teorije - teorija radikala i teorija tipova.

Teorija radikala (njezini tvorci J. Dumas, I. Berzelius) tvrdila je da sastav organskih tvari stv uključuje radikale koji prelaze iz jedne molekule u drugu: radikali su konstantnog sastava i mogu postojati u slobodnom obliku. Kasnije je utvrđeno da se radikali mogu mijenjati kao rezultat reakcije supstitucije (zamjena atoma vodika atomima klora). Tako je dobivena trikloroctena kiselina. Teorija o radikalima postupno je odbačena, ali je ostavila dubok trag u znanosti: pojam radikala čvrsto se ustalio u kemiji. Izjave o mogućnosti postojanja radikala u slobodnom obliku, o prijelazu određenih skupina iz jednog spoja u drugi u velikom broju reakcija, pokazale su se točnima.

Najčešći u 40-ima. U 19. stoljeću postojala je teorija tipova. Prema ovoj teoriji, sve organske tvari smatrane su derivatima najjednostavnijih anorganskih tvari - kao što su vodik, klorovodik, voda, amonijak itd. Na primjer, vrsta vodika

Prema ovoj teoriji, formule ne izražavaju unutarnju strukturu molekula, već samo metode nastanka i reakcije tvari. Tvorac ove teorije C. Gerard i njegovi sljedbenici smatrali su da se struktura materije ne može znati, jer se molekule mijenjaju tijekom reakcije. Za svaku tvar možete napisati onoliko formula koliko ima različitih vrsta transformacija kroz koje tvar može proći.

Teorija tipova bila je svojedobno progresivna, jer je omogućila klasificiranje organskih tvari, predviđanje i otkrivanje niza jednostavnih tvari, ako bi se mogle svrstati prema svom sastavu i nekim svojstvima u određenu vrstu. Međutim, ne uklapaju se sve sintetizirane tvari u jednu ili drugu vrstu spojeva. Teorija tipova svoju je glavnu pozornost usmjerila na proučavanje kemijskih transformacija organskih spojeva, što je bilo važno za razumijevanje svojstava tvari. Nakon toga, teorija tipova postala je kočnica razvoju organske kemije, budući da nije bila u stanju objasniti činjenice nakupljene u znanosti, ukazati na načine sintetiziranja novih tvari potrebnih za tehnologiju, medicinu, niz industrija itd. bila je potrebna nova teorija koja ne samo da može objasniti činjenice i zapažanja, već i dati predviđanja i naznačiti načine sintetiziranja novih tvari.

Bilo je mnogo činjenica koje su zahtijevale objašnjenje -

- pitanje valencije

- izomerija

- pisanje formula.

Preduvjeti za teoriju kemijske strukture.

U vrijeme kada se pojavila teorija kemijske strukture, A.M. Butlerov, već se mnogo znalo o valenciji elemenata : E. Frankland je utvrdio valenciju za niz metala, za organske spojeve A. Kekule je predložio četverovalentnost atoma ugljika (1858), sugerirano je postojanje veze ugljik-ugljik, te mogućnost povezivanja atoma ugljika u lanac (1859, A.S. Cooper, A. Kekule). Ova je ideja odigrala veliku ulogu u razvoju organske kemije.

Važan događaj u kemiji bio je Međunarodni kongres kemičara (1860., Karlsruhe), gdje su jasno definirani pojmovi atoma, molekule, atomske težine i molekularne težine. Prije toga nisu postojali općeprihvaćeni kriteriji za definiranje ovih pojmova, pa je dolazilo do zbrke u pisanju formula tvari. prije podne Butlerov smatra najznačajnijim uspjehom kemije za razdoblje od 1840. do 1880. godine. uspostavljanje pojmova atoma i molekule, što je dalo poticaj razvoju doktrine valencije i omogućilo prelazak na stvaranje teorije kemijske strukture.

Dakle, teorija kemijske strukture nije nastala niotkuda. Objektivni preduvjeti za njegovu pojavu bili su : A). Uvod u kemiju pojmova valencije i posebno , o četverovalentnosti ugljikovog atoma, b). Uvođenje pojma veze ugljik-ugljik. V). Razvijanje prave ideje o atomi i molekule.

Pogledi A.M. Butlerov o strukturi materije.

Godine 1861. A.M. Butlerov na XXXY ja Kongres njemačkih liječnika i prirodoslovaca u Speyeru. U međuvremenu, njegova prva prezentacija o teorijskim pitanjima organske kemije održana je 1858. u Parizu u Kemijskom društvu. U svom govoru, kao iu članku o A.S. Cooper (1859) A.M. Butlerov ističe da bi valencija (kemijski afinitet) trebala igrati ulogu u stvaranju teorije kemijske strukture. Ovdje je prvi put upotrijebio pojam "struktura", izrazio ideju o mogućnosti spoznaje strukture materije, te korištenja eksperimentalnih istraživanja u te svrhe.

Osnovne ideje o kemijskoj strukturi iznio je A.M. Butlerov 1861. u svom izvješću “O kemijskoj strukturi tvari”. Uočeno je zaostajanje teorije i prakse te istaknuto da teorija tipova, unatoč nekim svojim pozitivnim stranama, ima velike nedostatke. U izvješću se daje jasna definicija pojma kemijske strukture, te se raspravlja o načinima utvrđivanja kemijske strukture (metode sinteze tvari, pomoću različitih reakcija).

prije podne Butlerov je tvrdio da svaka tvar odgovara jednoj kemijskoj formuli : karakterizira sva kemijska svojstva tvari i zapravo odražava redoslijed kemijskih veza atoma u molekulama. U narednim godinama, A.M. Butlerov i njegovi studenti proveli su niz eksperimentalnih radova kako bi provjerili točnost predviđanja na temelju teorije kemijske strukture. Tako su sintetizirani izobutan, izobutilen, izomeri pentana, brojni alkoholi itd. Po značaju za znanost ovi se radovi mogu usporediti s otkrićem koje je predvidio D.I. Mendnleyevljevi elementi (ekabor, ekasilicij, ekaaluminij).

U cijelosti teorijski stavovi A.M. Butlerova odražavaju se u njegovom udžbeniku "Uvod u cjelovito proučavanje organske kemije" (prvo izdanje objavljeno je 1864.-1866.), izgrađenom na temelju teorije kemijske strukture. Smatrao je da molekule nisu kaotična nakupina atoma, da su atomi u molekulama povezani jedni s drugima u određenom nizu te da su u stalnom kretanju i međusobnom utjecaju. Proučavanjem kemijskih svojstava tvari moguće je ustanoviti redoslijed veza atoma u molekulama i to izraziti formulom.

prije podne Butlerov je smatrao da je uz pomoć kemijskih metoda analize i sinteze tvari moguće utvrditi kemijsku strukturu spoja i, obrnuto, poznavajući kemijsku strukturu tvari, moguće je predvidjeti njezina kemijska svojstva.

Glavne odredbe teorije A.M. Butlerov .

Na temelju navedenih izjava A.M. Butlerov, bit teorije kemijske strukture može se izraziti u sljedećim odredbama :

Atomi u molekulama nisu raspoređeni nasumično, oni su međusobno povezani u određenom nizu prema svojoj valenciji

A) redoslijed povezivanja atoma u molekuli

B) ugljik je četverovalentan

B) strukturne formule (puno)

Redoslijed povezivanja atoma u molekuli

D) skraćene formule

D) vrste sklopova

Izomerija objašnjava raznolikost organskih tvari. Različitim tvarima, kako uči teorija kemijske strukture, odgovaraju različiti redovi međusobnog povezivanja atoma s istim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom molekule. Ako je ova teorija točna, trebala bi postojati dva butana, različita po strukturi i svojstvima. Budući da je u to vrijeme bio poznat samo jedan butan, A.M. Butlerov je pokušao sintetizirati butan drugačije strukture. Tvar koju je dobio imala je isti sastav , ali druga svojstva, posebice nižu točku vrenja. U Za razliku od butana, nova tvar nazvana je "izobutan" (grčki "izos" - jednak).