PŘEDMĚT ORGANICKÉ CHEMIE

Předmětem studia organické chemie jsou uhlovodíky a jejich deriváty, které mohou obsahovat téměř všechny prvky periodické tabulky. Jako samostatná věda se organická chemie zformovala na počátku 19. století, kdy bylo z živé přírody izolováno mnoho organických sloučenin, synteticky se získávala i kyselina mravenčí, šťavelová a močovina. Oddělení organické chemie od anorganické chemie je způsobeno následujícími důvody:

1. Organické sloučeniny jsou velmi četné. V současné době bylo izolováno více než 9 milionů organických sloučenin, přičemž pouze asi 700 tisíc jsou známé anorganické sloučeniny.

2. Mají takové vlastnosti, jako jsou nízké body tání a varu, snadná hořlavost a těkavost, špatná tepelná a elektrická vodivost.

3. Organické sloučeniny mají ve srovnání s anorganickými složitější molekulární strukturu, jsou spojeny s živou přírodou a patří k více organizované hmotě.

Hlavním úkolem organické chemie bylo dříve studium vlastností sloučenin izolovaných z odpadních produktů živých organismů, nyní je jejím hlavním směrem vývoj vysoce selektivních syntetických metod pro získávání látek s požadovanými vlastnostmi.

TEORIE CHEMICKÉ STRUKTURY

Na samém počátku rozvoje organické chemie se objevily teorie, ve kterých byly činěny pokusy o pochopení struktury organických sloučenin.

Radikální teorie . Gay-Lussac a Berzelius v roce 1815 ukázali, že v organických sloučeninách existují stabilní skupiny atomů, radikály, které mohou během reakcí beze změny přecházet z jedné sloučeniny do druhé.

Teorie typů. Laurent a Gerard v roce 1853 identifikovali analogii ve struktuře a některých vlastnostech organických a jednoduchých anorganických sloučenin. Například alkoholy byly klasifikovány jako typ vody, to znamená, že byly považovány za produkty nahrazení vodíku ve vodě radikálem ROH, aminy - jako typ amoniaku, uhlovodíky - jako typ vodíku.

V roce 1857 Kekule dospěl k závěru, že atom uhlíku je v organických sloučeninách čtyřvazný, a Cooper předložil myšlenku přítomnosti uhlíkových řetězců a navrhl pomlčky k označení chemických vazeb. Stejné látce však byly přiřazeny různé vzorce v závislosti na typu jejích reakcí. Tak byly přiřazeny 4 různé vzorce pro aceton, 8 pro kyselinu octovou atd.

Teorie chemické struktury, který nyní používáme, byl vyvinut A.M. Butlerovem, profesorem na univerzitě v Kazani a poté v Petrohradě.

ZÁKLADNÍ USTANOVENÍ BUTLEROVY TEORIE:

1. Předpisy o chemické struktuře.

Molekuly organických sloučenin mají specifickou chemickou strukturu, kterou se rozumí posloupnost spojení atomů mezi sebou v souladu s jejich mocenstvím. Chemická struktura látky může být stanovena studiem reakcí jejího rozkladu nebo syntézy za mírných podmínek a vyjádřena strukturním vzorcem, například pro ethan:

nebo zkrácený strukturní vzorec, kde pomlčky jsou umístěny pouze mezi atomy uhlíku: CH3-CH3.

Při sestavování strukturních vzorců je nutné vzít v úvahu hlavní rysy atomu uhlíku:

a) uhlík je obvykle čtyřvazný;

b) atomy uhlíku se mohou navzájem spojovat a vytvářet řetězce: otevřené, nerozvětvené,

otevřené rozvětvené

c) cyklické

d) uhlík může spotřebovat jednu, dvě, tři jednotky valence na spojení s jiným atomem, čímž vytvoří jednoduchou vazbu.

Teorie chemické struktury

teorie, která popisuje strukturu organických sloučenin, tedy posloupnost (pořadí) uspořádání atomů a vazeb v molekule, vzájemné ovlivňování atomů, jakož i vztah struktury k fyzikálním a chemickým vlastnostem látek.

Poprvé jsou hlavní ustanovení H. s. t. vyjádřil A. M. Butlerov ve zprávě „O chemické struktuře látek“ (Sjezd německých přírodovědců, Speyer, 1861); napsal: „Na základě myšlenky, že každý chemický atom obsažený ve složení tělesa se podílí na vzniku tohoto tělesa a působí zde s určitou chemickou silou (afinitou), která mu náleží, nazývám chemickou strukturou rozdělení působení této síly, v jejímž důsledku se chemické atomy, nepřímo nebo přímo ovlivňující, spojují v chemickou částici“ (Vybrané práce z organické chemie, 1951, s. 71-72). Následně tato ustanovení rozvinul v řadě článků a v knize „Úvod do úplného studia organické chemie“ (Kazaň, 1864-66; německé vydání: Lipsko, 1867-1868) - první příručka o organické chemii, ve kterém je veškerý materiál systematizován z pohledu X . t. Založení H. s. t. předcházelo stanovení tak důležitých pojmů jako atom a molekula (1. mezinárodní kongres chemiků, Karlsruhe, 1860), stejně jako postulace F. A. Kekuleho a A. S. Coopera o tetravalenci uhlíku (1857-58). Grafické vzorce organických sloučenin, blízké vzorcům vyplývajícím z chemické teorie. t., byly navrženy v roce 1858 Cooperem (viz organická chemie).

Základní ustanovení H. s. t. jsou následující: a) v organických molekulách jsou atomy navzájem spojeny v určitém pořadí podle jejich mocenství, které určuje chemickou strukturu molekul; b) chemické a fyzikální vlastnosti organických sloučenin závisí jak na povaze a počtu atomů, které je tvoří, tak na chemické struktuře molekul; c) pro každý empirický vzorec lze odvodit určitý počet teoreticky možných struktur (izomerů); d) každá organická sloučenina má jeden vzorec chemické struktury, který dává představu o vlastnostech této sloučeniny; e) v molekulách dochází ke vzájemnému ovlivňování atomů, spojených i nespojených přímo na sebe. Poslední pozice teorie byla vyvinuta Butlerovovým studentem V. V. Markovnikovem (viz Markovnikovovo pravidlo) a následně mnoha dalšími vědci.

H. s. To umožnilo vysvětlit známé případy izomerie (poloha a kostra), které zůstaly tehdejším chemikům nepochopitelné. Předpověď Butlerova (1863) o možnosti určení prostorového uspořádání atomů v molekule byla oprávněná. V roce 1874 vyslovil J. Van't Hoff a nezávisle na něm francouzský chemik J. Le Bel myšlenku, že čtyři valence uhlíku mají jasnou prostorovou orientaci a směřují k vrcholům čtyřstěnu, ve středu což je atom uhlíku. Tato teze o určité prostorové orientaci chemických vazeb vytvořila základ nového oboru organické chemie - stereochemie (viz Stereochemie). Umožnil vysvětlit řadu již tehdy známých případů geometrické a především optické izomerie i jev, který později dostal název tautomerie (viz tautomerie) (Butlerov, 1862; německý chemik K. Laar, 1885) .

Butlerov potvrdil správnost své teorie syntézou řady organických sloučenin. H. s. t. měl obrovskou prediktivní schopnost ve směru syntézy organických sloučenin a stanovení struktury již známých látek. Proto Butlerovova teorie přispěla k rychlému rozvoji chemické vědy, včetně syntetické organické chemie, a chemického průmyslu.

Další rozvoj chemického inženýrství. t. obohatil organickou chemii o nové myšlenky, např. o cyklické struktuře benzenu a (Kekule, 1865) a oscilaci (pohybu) dvojných vazeb v jeho molekule (1872) (tato myšlenka hrála v chemii velmi důležitou roli. aromatických a heterocyklických sloučenin), o speciálních vlastnostech sloučenin s konjugovanými vazbami (teorie parciálních valencí, F. K. I. Thiele, 1899) aj. Rozvoj stereochemie vedl k vytvoření teorie napětí (A. Bayer, 1885), což vysvětluje různou stabilitu cyklů v závislosti na jejich velikosti a následně - ke konformační analýze (viz konformační analýza) (němečtí chemici G. Sachse, 1890, a E. Mohr, 1918). Základní ustanovení H. s. atd. byly potvrzeny studiem organických sloučenin pomocí chemických, fyzikálních a výpočetních metod.

Zásadní význam v H. s. tj. mít představy o vzájemném ovlivňování atomů v molekulách organických sloučenin. Nicméně H. s. t. nedokázal vysvětlit povahu tohoto vlivu, jeho vnitřní mechanismus. To bylo možné díky pokroku ve fyzice, který umožnil odhalit podstatu pojmů „valence“ a „chemická vazba“. Od počátku 20. stol. elektronové koncepty vznikají v organické chemii (viz Elektronové teorie v organické chemii), které jsou založeny na elektronických interpretacích povahy iontů (J. J. Thomson), iontových vazeb (W. Kossel) a kovalentních vazeb (německý fyzik I. Stark, G. N. Lewis). Elektronické koncepty umožnily vysvětlit příčinu vzájemného ovlivňování atomů (statický a dynamický posun elektronové hustoty v molekule) a předpovídat směr reakcí v závislosti na chemické struktuře reagencií. Od konce 20. let. 20. století chemická vazba začala být interpretována z hlediska kvantové chemie (viz kvantová chemie).

Butlerovova teorie je základem nomenklatury a taxonomie organických sloučenin (viz Chemické názvosloví) a použití jeho strukturních vzorců pomáhá jak k určení cest syntézy nových látek, tak ke stanovení struktury komplexních (včetně přírodních) sloučenin.

lit.: Butlerov A.M., Soch., sv. 1-3, M., 1953-1958; Markovnikov V.V., Izbr. práce, M., 1955; Stoleté výročí teorie chemické struktury. So. články, M., 1961; Bykov G.V., Dějiny klasické teorie chemické struktury, M., 1960; jeho, Historie elektronických teorií organické chemie, M., 1963; Zhdanov Yu., Teorie struktury organických sloučenin, M., 1971; Reutov O. A., Teoretické základy organické chemie, M., 1964; Tatevsky V.M., Klasická teorie struktury molekul a kvantová mechanika, I., 1973.

Velká sovětská encyklopedie. - M.: Sovětská encyklopedie. 1969-1978 .

Podívejte se, co je „Teorie chemické struktury“ v jiných slovnících:

Alexander Michajlovič Butlerov Datum narození: 3. (15. září), 1828 (18280915) Místo narození: Chistopol, provincie Kazaň, Ruská říše Datum úmrtí: 5. (17. srpna), 1886 ... Wikipedia

Teorie popisující struktury organických látek. spoj. Vyvinul A. M. Butlerov v roce 1861. Základní ustanovení teorie: 1) atomy v molekulách jsou navzájem spojeny v určitém pořadí v souladu s jejich mocenstvími, které určuje chemickou látku. budova...... Přírodní věda. encyklopedický slovník

Vynikající objev v chemické vědě, který učinil ruský vědec A. M. Butlerov. Zdroj: Encyklopedie Ruská civilizace ... Ruská historie

- ... Wikipedie

Rezonanční struktury benzenu Rezonanční teorie je teorie elektronové struktury chemických sloučenin, podle které je rozložení elektronů v molekulách (včetně komplexních iontů nebo radikálů) kombinací (rezonance) ... ... Wikipedia

- (v chemii) koncept, který doplňuje postuláty klasické teorie chemické struktury a uvádí, že pokud pro danou sloučeninu klasická teorie (viz teorie chemické struktury) umožňuje konstrukci několika přijatelných... ...

Teorie typu I v chemii, jedna z předních chemických teorií poloviny 19. století. V roce 1839 1840 J. B. Dumas navrhl zvážit chemické sloučeniny jako produkty nahrazení některých prvků nebo radikálů (viz Radikálová teorie) jinými v několika... ... Velká sovětská encyklopedie

Jedna z předních chemických teorií 1. poloviny 19. století. Vychází z myšlenek A.L.Lavoisiera o mimořádně důležitém významu kyslíku v chemii a o dualistickém (dvojím) složení chemických sloučenin. V roce 1789 ... ... Velká sovětská encyklopedie

V chemii koncept, který doplňuje postuláty klasické teorie chemické struktury a uvádí, že pokud pro danou sloučeninu klasická teorie umožňuje konstrukci několika přijatelných strukturních vzorců, pak skutečný stav ... ... encyklopedický slovník

Teorie typů v chemii, jedna z předních chemických teorií poloviny 19. století. V roce 1839 1840 J. B. Dumas navrhl zvážit chemické sloučeniny jako produkty nahrazení některých prvků nebo radikálů (viz Radikálová teorie) jinými v několika „typických“ ... ... Velká sovětská encyklopedie

knihy

• Kvantová teorie molekulárních systémů. A Unified Approach, D. Cook, Kniha představuje první podrobnou moderní analýzu ve světové literatuře konceptuálních problémů v teorii chemické struktury z pohledu fyzika. Prezentace probíhá v rámci... Kategorie: Fyzikální chemie. Chemická fyzika Vydavatel: Intellect,

Vyžadovali vyřešení hlavní otázky: zda se jedná o chaotickou hromádku drženou přitažlivými silami, nebo zda představují částice s určitou strukturou, kterou lze stanovit studiem vlastností. Gerard, který byl většinou tehdejších chemiků přijímán s tou či onou výhradou, odmítl studovat chemické vlastnosti řešení otázky . Mezitím se již nashromáždila fakta a zobecnění, která by mohla sloužit jako základ pro řešení tohoto problému. Uvedla například nesmírně důležité zobecnění, které spočívalo v tom, že když některé skupiny přecházejí beze změny z původních na ty vzniklé, když tyto . , ze své strany významně přispěl ke studiu nejproměnlivějších částí a příčin této variability.

Objev prvků měl mimořádný význam.

Po Franklandově objevu se ukázalo, že je lze propojit pouze ve vztazích určených . Zejména bylo zjištěno, že je čtyřmocný (Kekule, Kolbe).

V roce 1858 publikoval Cooper ve třech jazycích (anglicky, francouzsky a německy) článek „On the New Chemical Theory“, kde zavrhuje a vyjadřuje hledisko, podle kterého lze všechny rysy vysvětlit, vezmeme-li pouze dvě vlastnosti. v úvahu: „selektivní afinita“ (spojení) a „stupeň afinity“ ().

Cooper napsal: „Z mého pohledu tyto dvě vlastnosti postačují k vysvětlení všeho, co je charakteristické: to je to, co dokážu níže... In, skládající se ze tří, čtyř, pěti atd. a ekvivalentního čísla, atd., mohou být tyto prvky nahrazeny jinými prvky při vytváření propojeného uzlu. To znamená, že jedno je spojeno s druhým. Tato vlastnost dává takříkajíc zvláštní fyziognomii a umožňuje pochopit dosud nepochopitelný fakt vrstvení organických sloučenin.“

Když tak Cooper dospěl k důležité myšlence o uhlíkovém řetězci, vyjadřuje své názory dále ve vzorcích, které by podle jeho plánu měly podávat obrázek o struktuře sloučenin. Jako příklad jeho formulí, které byly prvními ústavními formulemi, lze uvést následující:

Z těchto příkladů je zřejmé, že Cooper dokázal překvapivě správně zprostředkovat složení těchto sloučenin, stejně jako některých složitějších, v té době málo prozkoumaných (víno a).

Všechny tyto vzorce však postrádaly experimentální zdůvodnění. Cooper vůbec nevznesl otázku o možnosti jejich experimentálního ověření. Jeho vzorce, jak je dobře vidět, vycházely z formálního výkladu pojmů a souvislostí a částečně i z intuice. S tímto přístupem se samozřejmě nelze vyhnout chybám. Takže například vzorce pro glycerol a uvedené Cooperem již nejsou správné:

Cooperovy názory, které rozvinul ve své talentované, zajímavé práci, tedy nemají charakter striktní teorie.

Další pokus o zobrazení ústavních vzorců učinil v roce 1861 Loschmidt. Loschmidt při konstrukci svých vzorců uvažoval o nejmenších hmotných částicích, které podléhají působení přitažlivých a odpudivých sil. Při přiblížení k těmto silám jsou vyváženy a různé síly jsou drženy blízko sebe v určité rovnovážné poloze. Loschmidt konvenčně označil sféry působení atomových sil (například a - jednoduchý, kyslík - dvojitý, dusík - trojitý).

Loschmidtovy vzorce měly následující podobu:

Aniž bychom se pokoušeli vytvořit jakoukoli představu o způsobu vazby šesti uhlíků PROTI Loschmidt označil symbol

Na rozdíl od Coopera se Loschmidt při výběru vzorců někdy kromě (jeho slovy „polency“) řídil i chemickými vlastnostmi. Obecně však byla Loschmidtova metoda odvozování vzorců abstraktní a často jednoduše neopodstatněná. Loschmidt se tedy bez spoléhání na chemická data pokusil odvodit vzorce, jako atd.

Tyto vzorce se přirozeně ukázaly jako chybné.

Navzdory skutečnosti, že mnoho vzorců navržených Loschmidtem se ukázalo jako úspěšné, jeho práce zůstaly téměř nepovšimnuty tehdejšími chemiky a neměly žádný významný dopad na vývoj teorie.

A. M. Butlerov se postavil proti ustanovení o nemožnosti chemických prostředků; ukázal, že existuje určitá sekvence (chemická struktura). Butlerov dále prokázal, že ji lze stanovit studiem chemických vlastností, a naopak při znalosti struktury lze mnoho vlastností sloučeniny předvídat. Butlerov toto stanovisko nejen podložil již existujícím faktografickým materiálem, ale také na jeho základě předpověděl možnost existence nových, které následně on a další chemici objevili.

Hlavní myšlenku teorie M. Butlerova formuloval v roce 1861 v článku „O chemické struktuře látek“. Napsal: „Na základě myšlenky, že každá chemická látka, která je součástí těla, se podílí na tvorbě této látky a působí zde s určitou chemickou silou (afinitou), která k ní patří, nazývám chemickou strukturou rozložení působení této síly, v důsledku čehož se chemické látky, nepřímo nebo přímo ovlivňující, spojují do chemické částice.

Základem Butlerovovy teorie je myšlenka pořadí chemické interakce v. Toto pořadí chemické interakce nezahrnuje představy o mechanismu a fyzikálním uspořádání. Tato důležitá funkce vám umožňuje se na ni vždy spolehnout při sestavování fyzického modelu.

Když A. M. Butlerov ustanovil koncept chemické struktury, dává novou definici přírody: „chemická povaha komplexní částice je určena povahou jejích elementárních složek, jejich množstvím a chemickou strukturou.

A.M. Butlerov byl tedy první, kdo prokázal, že každý má specifickou chemickou strukturu, že tato struktura určuje vlastnosti a že studiem chemických přeměn lze určit jeho strukturu.

Názory A. M. Butlerova na důležitost chemikálií vyplývají ze základních principů jeho teorie. Butlerov věřil, že tyto vzorce by neměly být „typické“, „reakční“, ale konstituční. V tomto smyslu je pro každého možný pouze jeden racionální vzorec, na kterém lze posuzovat chemické vlastnosti.

Pokud jde o způsob psaní, Butlerov právem považoval tuto problematiku za druhořadou: „Pamatuj, že nejde o formu, ale v podstatě jde o pojem, myšlenku, a berouc v úvahu, že je logicky nutné vyjádřit přítomné částice se vzorci označujícími , tedy určité chemické vztahy, které v něm existují - není těžké dospět k přesvědčení, že každá metoda psaní může být dobrá, pokud tyto vztahy vhodně vyjadřuje. Je zcela přirozené dokonce používat různé metody, preferovat tu, která je pro daný případ výraznější. Například C2H6 lze zobrazit téměř zcela lhostejně:

Pokud však porozumění není dostatečně definováno, může jiný způsob psaní vést ke zmatku.“

Tato pozoruhodná skutečnost nezůstala dlouho izolovaná; Brzy bylo objeveno mnoho dalších, které mají stejné složení, ale odlišné vlastnosti. Od roku 1830 se objevený jev začal nazývat (z řečtiny - složený z identických částí) a se stejným složením - atomy, což spočívá v tom, že dva nebo více nejsou jako něco mrtvého, nehybného; naopak uznáváme, že je obdařena neustálým pohybem obsaženým v jejích nejmenších částicích, jejichž jednotlivé vzájemné vztahy podléhají neustálým změnám, které se sčítají v nějaký konstantní průměrný výsledek. Můžeme zde mít a neustálé změny chemických částic, které tvoří hmotu, v krátké době zajistily její univerzální rozpoznání. Zároveň se však objevila tendence umlčet zásluhy A.M. Butlerova a prezentovat pouze Kekuleho a Coopera jako tvůrce teorie struktury.

Již několik let po vytvoření teorie struktury musel A. M. Butlerov vystoupit na obranu své priority, protože někteří zahraniční chemici, kteří zprvu jeho teorii neuznávali, ba ani nerozuměli, se následně pokusili připsat čest vytvoření hlavní ustanovení této teorie k sobě.

Rozhodující roli A. M. Butlerova při vzniku jasně zdůraznil v roce 1868 velký ruský vědec D. I. Mendělejev, doporučující A. M. Butlerova na Petrohradskou univerzitu. Mendělejev napsal, že Butlerov „...opět usiluje studiem chemických přeměn proniknout do samých hlubin souvislostí, odlišných prvků v jeden celek, každému z nich dává vrozenou schopnost vstupovat do určitého počtu sloučenin a připisuje rozdíl ve vlastnostech k různým způsobům spojování prvků. Nikdo se těmito myšlenkami nezabýval tak důsledně jako on, i když byly viditelné již dříve... Aby Butlerov provedl stejnou metodu pohledu ve všech třídách, vydal v roce 1864 knihu: „Úvod do úplného studia organické chemie“, naposledy ročníku přeloženo do němčiny Butlerov prostřednictvím četby a fascinace myšlenkami vytvořil kolem sebe v Kazani školu chemiků pracujících jeho směrem. Jména Markovnikov, Myasnikov, Popov, dva Zaitsevové, Morgunov a někteří další se dokázali proslavit mnoha objevy učiněnými především díky nezávislosti hnutí Butleroz. Mohu osobně dosvědčit, že vědci jako Wurtz a Kolbe považují Butlerova za jednoho z nejvlivnějších hybatelů teoretického směru chemie v naší době.

A. M. Butlerov správně věřil, že se bude vyvíjet, jak se bude hromadit nový faktografický materiál. Napsal: „...nemohu si nevšimnout, že závěry, k nimž vede princip chemické struktury, se v tisících případů ukazují jako v souladu s fakty. Jako v každé teorii, i zde jsou samozřejmě nedostatky a nedokonalosti, existují fakta, která striktně neodpovídají pojmu chemická struktura. Samozřejmě bychom si měli obzvláště přát, aby se taková fakta rozšířila; fakta, která nejsou vysvětlena stávajícími teoriemi, jsou pro vědu nejcennější;

Největší událostí ve vývoji organické chemie bylo vytvoření v roce 1961 velkým ruským vědcem A.M. Butlerovova teorie chemické struktury organických sloučenin.

Před A.M. Butlerov považoval za nemožné znát strukturu molekuly, tedy pořadí chemických vazeb mezi atomy. Mnoho vědců dokonce popíralo realitu atomů a molekul.

DOPOLEDNE. Butlerov tento názor popřel. Vycházel ze správných materialistických a filozofických představ o realitě existence atomů a molekul, o možnosti poznat chemickou vazbu atomů v molekule. Ukázal, že struktura molekuly může být stanovena experimentálně studiem chemických přeměn látky. Naopak, pokud známe strukturu molekuly, lze odvodit chemické vlastnosti sloučeniny.

Teorie chemické struktury vysvětluje rozmanitost organických sloučenin. Je to způsobeno schopností čtyřmocného uhlíku tvořit uhlíkové řetězce a kruhy, spojovat se s atomy jiných prvků a přítomností izomerie v chemické struktuře organických sloučenin. Tato teorie položila vědecké základy organické chemie a vysvětlila její nejdůležitější zákony. Základní principy jeho teorie A.M. Butlerov to nastínil ve své zprávě „O teorii chemické struktury“.

Hlavní principy teorie struktury jsou následující:

1) v molekulách jsou atomy navzájem spojeny v určitém pořadí podle jejich valence. Pořadí, ve kterém se atomy vážou, se nazývá chemická struktura;

2) vlastnosti látky závisí nejen na tom, které atomy a v jakém množství jsou obsaženy v její molekule, ale také na pořadí, ve kterém jsou navzájem spojeny, tj. na chemické struktuře molekuly;

3) atomy nebo skupiny atomů, které tvoří molekulu, se vzájemně ovlivňují.

V teorii chemické struktury je velká pozornost věnována vzájemnému ovlivňování atomů a skupin atomů v molekule.

Chemické vzorce, které znázorňují pořadí spojení atomů v molekulách, se nazývají strukturní vzorce nebo strukturní vzorce.

Význam teorie chemické struktury A.M. Butlerová:

1) je nejdůležitější částí teoretického základu organické chemie;

2) co do důležitosti ji lze srovnat s periodickou tabulkou prvků od D.I. Mendělejev;

3) umožnil systematizovat obrovské množství praktického materiálu;

4) umožnilo předem předvídat existenci nových látek a také naznačit způsoby, jak je získat.

Teorie chemické struktury slouží jako vůdčí základ pro veškerý výzkum v organické chemii.

5. Izomerismus. Elektronová struktura atomů prvků s krátkou periodou

Vlastnosti organických látek závisí nejen na jejich složení, ale také na pořadí spojení atomů v molekule.

Izomery jsou látky, které mají stejné složení a stejnou molární hmotnost, ale různé molekulární struktury, a proto mají různé vlastnosti.

Vědecký význam teorie chemické struktury:

1) prohlubuje chápání hmoty;

2) označuje cestu k poznání vnitřní struktury molekul;

3) umožňuje pochopit fakta nashromážděná v chemii; předpovídat existenci nových látek a najít způsoby, jak je syntetizovat.

Tím vším teorie velmi přispěla k dalšímu rozvoji organické chemie a chemického průmyslu.

Německý vědec A. Kekule vyjádřil myšlenku spojení atomů uhlíku mezi sebou v řetězci.

Nauka o elektronové struktuře atomů.

Rysy nauky o elektronové struktuře atomů: 1) umožnily pochopit podstatu chemické vazby atomů; 2) zjistit podstatu vzájemného ovlivňování atomů.

Stav elektronů v atomech a struktura elektronových obalů.

Elektronová mračna jsou oblasti s nejvyšší pravděpodobností přítomnosti elektronů, které se liší svým tvarem, velikostí a směrem v prostoru.

V atomu vodík Jediný elektron při pohybu vytváří záporně nabitý mrak kulového (kulovitého) tvaru.

S elektrony jsou elektrony, které tvoří kulový oblak.

Atom vodíku má jeden elektron.

V atomu hélium– dva S-elektrony.

Vlastnosti atomu helia: 1) oblaka stejného kulového tvaru; 2) nejvyšší hustota je stejně vzdálená od jádra; 3) elektronová oblaka jsou kombinována; 4) tvoří společný dvouelektronový mrak.

Vlastnosti atomu lithia: 1) má dvě elektronické vrstvy; 2) má kulový oblak, ale je podstatně větší než vnitřní dvouelektronový oblak; 3) elektron druhé vrstvy je k jádru přitahován slaběji než první dva; 4) je snadno zachycen jinými atomy v redoxních reakcích; 5) má S-elektron.

Vlastnosti atomu berylia: 1) čtvrtý elektron je s-elektron; 2) sférický oblak je kombinován s oblakem třetího elektronu; 3) ve vnitřní vrstvě jsou dva párové s-elektrony a ve vnější vrstvě dva párové s-elektrony.

Čím více elektronových mraků se překrývá, když se atomy spojují, tím více energie se uvolňuje a tím je silnější chemická vazba.

CHEMICKÉ PRÁCE

TEORIE KHIMISKÉ STRUKTURY

BIO

PŘIPOJENÍ A.M. BUTLEROVÁ

DOKONČENO:

Lebeděv Jevgenij

PLÁN:

1. ROZVOJ PRŮMYSLU SOUVISEJÍCÍHO S VÝROBOU ORGANICKÝCH LÁTEK V PRVNÍ POLOVINĚ XIX. STOLETÍ .SPOJENÍ VĚDY A PRAXE.

2. STAV ORGANICKÉ CHEMIE V POLOVĚ XIX STOLETÍ.

3. VÝCHODISKA TEORIE CHEMICKÉ STRUKTURY.

4. POHLEDY A.M. STRUKTURA LÁTKY JE LÁHEVNÁ.

5. ZÁKLADNÍ USTANOVENÍ TEORIE.

6. VÝZNAM TEORIE CHEMICKÉ STRUKTURY A SMĚRY JEJÍHO VÝVOJE.

Organické látky zná člověk od pradávna. . Naši vzdálení předkové používali přírodní barviva k barvení látek, jako potravinářské výrobky používali rostlinné oleje, živočišné tuky, třtinový cukr, ocet získávali kvašením alkoholických tekutin...

Ale věda o sloučeninách uhlíku vznikla teprve v první polovině dvacátého století. já X století.

V roce 1828 student J. Berzeliuse, německý vědec F. Wöhler, syntetizoval z anorganických látek organickou látku - močovinu. V roce 1845 vyrobil německý chemik A. Kolbe kyselinu octovou uměle. V roce 1854 francouzský chemik M. Berthelot syntetizoval tuky. Ruský vědec A.M. Butlerov v roce 1861 jako první syntetizoval cukernou látku.

Je známo, že rozvoj průmyslu a praxe představují pro vědu nové výzvy. Jakmile má společnost technickou potřebu, propaguje

více než tucet univerzit dělá pokroky ve vědě.

Pro potvrzení těchto slov lze uvést následující příklad. Textilní průmysl ve 40. letech devatenáctého století již nemohl

poskytnout přírodní barviva – nebylo jich dost. Věda stála před úkolem vyrábět barviva synteticky. Začalo pátrání, v jehož důsledku byla syntetizována různá anilinová barviva a alizarin, dříve extrahované z kořenů rostliny madder. Výsledná barviva zase přispěla k rychlému růstu textilního průmyslu.

V současné době bylo syntetizováno mnoho organických látek, nejen těch, které se v přírodě vyskytují, ale také v ní nenacházejí, například četné plasty, různé druhy kaučuků, nejrůznější barviva, výbušniny a léky.

V současné době je známo více synteticky vyrobených látek než těch, které se nacházejí v přírodě, a jejich počet rychle narůstá rostoucí. Začínají probíhat syntézy nejsložitějších organických látek – bílkovin. .

2. Stav organické chemie v polovině X já X století.

Mezitím existovaly předstrukturální teorie – teorie radikálů a teorie typů.

Teorie radikálů (její tvůrci J. Dumas, I. Berzelius) tvrdili, že složení organických látek stv zahrnuje radikály, které přecházejí z jedné molekuly do druhé: radikály mají konstantní složení a mohou existovat ve volné formě. Později bylo zjištěno, že radikály mohou podléhat změnám v důsledku substituční reakce (náhrada atomů vodíku atomy chloru). Tak byla získána kyselina trichloroctová. Teorie radikálů byla postupně odmítána, ale ve vědě zanechala hlubokou stopu: pojem radikál se v chemii pevně usadil. Tvrzení o možnosti existence radikálů ve volné formě, o přechodu určitých skupin z jedné sloučeniny na druhou v obrovském množství reakcí, se ukázala jako pravdivá.

Nejčastěji ve 40. letech. V 19. století existovala teorie typů. Podle této teorie byly všechny organické látky považovány za deriváty nejjednodušších anorganických látek – jako je vodík, chlorovodík, voda, čpavek atd. Například typ vodíku

Podle této teorie vzorce nevyjadřují vnitřní strukturu molekul, ale pouze způsoby vzniku a reakce látky. Tvůrce této teorie C. Gerard a jeho následovníci věřili, že strukturu hmoty nelze poznat, protože molekuly se během reakce mění. Pro každou látku můžete napsat tolik vzorců, kolik různých typů přeměn může látka podstoupit.

Teorie typů byla svého času progresivní, protože umožňovala klasifikovat organické látky, předpovídat a objevovat řadu jednoduchých látek, pokud je bylo možné zařadit podle složení a některých vlastností k určitému typu. Ne všechny syntetizované látky se však hodí do jednoho nebo druhého typu sloučeniny. Teorie typů zaměřila svou hlavní pozornost na studium chemických přeměn organických sloučenin, což bylo důležité pro pochopení vlastností látek. Následně se teorie typů stala brzdou rozvoje organické chemie, protože nebyla schopna vysvětlit fakta nashromážděná ve vědě, naznačit způsoby syntézy nových látek nezbytných pro techniku, medicínu, řadu průmyslových odvětví atd. A bylo zapotřebí nové teorie, která by nejen mohla vysvětlit fakta a pozorování, ale také předpovídat a naznačovat způsoby syntézy nových látek.

Bylo mnoho skutečností, které vyžadovaly vysvětlení -

- valenční otázka

- izomerie

- psaní vzorců.

Předpoklady pro teorii chemické struktury.

V době, kdy se objevila teorie chemické struktury, A.M. Butlerove, o mocnosti prvků se už vědělo hodně : E. Frankland stanovil valenci pro řadu kovů pro organické sloučeniny, A. Kekule navrhl čtyřmocnost atomu uhlíku (1858) a bylo navrženo, že existuje vazba uhlík-uhlík a možnost spojení atomů uhlíku; v řetězu (1859, A.S. Cooper, A. Kekule). Tato myšlenka hrála hlavní roli ve vývoji organické chemie.

Významnou událostí v chemii byl Mezinárodní kongres chemiků (1860, Karlsruhe), kde byly jasně definovány pojmy atom, molekula, atomová hmotnost a molekulová hmotnost. Předtím neexistovala žádná obecně přijímaná kritéria pro definování těchto pojmů, takže při psaní vzorců látek existoval zmatek. DOPOLEDNE. Butlerov považoval za nejvýznamnější úspěch chemie v období od roku 1840 do roku 1880. ustavení pojmů atom a molekula, které daly podnět k rozvoji nauky o valenci a umožnily přejít k vytvoření teorie chemické struktury.

Teorie chemické struktury tedy nevznikla z ničeho nic. Objektivní předpoklady pro jeho podobu byly : A). Úvod do chemie pojmů valence a zvláště , o tetravalenci atomu uhlíku, b). Zavedení konceptu vazby uhlík-uhlík. PROTI). Rozvíjení správné představy o atomů a molekul.

Pohledy na A.M. Butlerov o struktuře hmoty.

V roce 1861 podal A.M. Butlerov ve společnosti XXXY já sjezd německých lékařů a přírodovědců ve Špýru. Mezitím se jeho první prezentace o teoretických otázkách organické chemie konala v roce 1858 v Paříži v Chemické společnosti. Ve svém projevu, stejně jako v článku o A.S. Cooper (1859) A.M. Butlerov poukazuje na to, že valence (chemická afinita) by měla hrát roli při vytváření teorie chemické struktury. Zde poprvé použil termín „struktura“, vyjádřil myšlenku možnosti poznání struktury hmoty a využití experimentálního výzkumu pro tyto účely.

Základní myšlenky o chemické struktuře představil A.M. Butlerov v roce 1861 ve své zprávě „O chemické struktuře látek“. Zaznamenala prodlevu mezi teorií a praxí a poukázala na to, že teorie typů má přes některé své pozitivní stránky velké nedostatky. Zpráva poskytuje jasnou definici pojmu chemická struktura a diskutuje způsoby stanovení chemické struktury (metody syntézy látek pomocí různých reakcí).

DOPOLEDNE. Butlerov tvrdil, že každá látka odpovídá jednomu chemickému vzorci : charakterizuje všechny chemické vlastnosti látky a vlastně odráží pořadí chemických vazeb atomů v molekulách. V následujících letech A.M. Butlerov a jeho studenti provedli řadu experimentálních prací k ověření správnosti předpovědí provedených na základě teorie chemické struktury. Byly tak syntetizovány isobutan, isobutylen, pentan izomery, řada alkoholů atd. Z hlediska významu pro vědu lze tyto práce srovnat s objevem, který předpověděl D.I. Mendnleyev prvky (ekabor, ekasilicon, ekaaluminium).

V plném rozsahu teoretické názory A.M. Butlerova se odrazily v jeho učebnici „Úvod do úplného studia organické chemie“ (první vydání vyšlo v letech 1864-1866), postavené na základě teorie chemické struktury. Věřil, že molekuly nejsou chaotickou akumulací atomů, že atomy v molekulách jsou navzájem spojeny v určité posloupnosti a jsou v neustálém pohybu a vzájemném vlivu. Studiem chemických vlastností látky je možné stanovit posloupnost spojení atomů v molekulách a vyjádřit ji vzorcem.

DOPOLEDNE. Butlerov věřil, že pomocí chemických metod analýzy a syntézy látky je možné stanovit chemickou strukturu sloučeniny a naopak, pokud známe chemickou strukturu látky, lze předvídat její chemické vlastnosti.

Hlavní ustanovení teorie A.M. Butlerov .

Na základě výše uvedených prohlášení A.M. Butlerove, podstatu teorie chemické struktury lze vyjádřit v následujících ustanoveních :

Atomy v molekulách nejsou uspořádány náhodně, jsou navzájem spojeny v určitém pořadí podle jejich valence

A) posloupnost spojení atomů v molekule

B) uhlík je čtyřvazný

B) strukturní vzorce (úplné)

Posloupnost spojení atomů v molekule

D) zkrácené vzorce

D) typy obvodů

Isomerie vysvětluje rozmanitost organických látek. Různým látkám, jak učí teorie chemické struktury, odpovídají různé řády propojení atomů se stejným kvalitativním a kvantitativním složením molekuly. Pokud je tato teorie správná, měly by existovat dva butany, lišící se svou strukturou a vlastnostmi. Protože v té době byl znám pouze jeden butan, A.M. Butlerov se pokusil syntetizovat butan jiné struktury. Látka, kterou získal, měla stejné složení ale jiné vlastnosti, zejména nižší bod varu. V Na rozdíl od butanu se nová látka nazývala „isobutan“ (řecky „izos“ - rovná se).